Ciccone vervoegde het Amerikaanse WorldTour-team in 2019 en liet de voorbije jaren meermaals zijn klasse zien. In zijn debuutjaar bij het team was hij goed voor ritwinst en de eindzege in het bergklassement in de Giro. Hij droeg dat jaar ook twee dagen de gele trui in de Tour. Vorig jaar won hij de Trofeo Laiguelia. Ciccone had als neoprof in 2016 bij Bardiani-CSF ook al een rit in de Ronde van Italië gewonnen.

“Ik ben trots dat ik de kans krijg nog voor een lange periode het shirt van Trek-Segafredo te dragen”, zei Ciccone in een persbericht van het team. “Het team toont hiermee veel vertrouwen. Het geeft me veel verantwoordelijkheid en versterkt nog mijn motivatie. Ik ben op een cruciaal moment in mijn carrière gekomen. Ik wilde al langer deel uit maken van een langetermijnproject en ik heb nooit getwijfeld dat Trek-Segafredo mijn beste optie was voor de toekomst.”