Tijdens het huwelijk van Bill en Melinda Gates, dat 27 jaar duurde, hield de voormalige Microsoft-topman er een wel erg bijzondere band met zijn ex-vriendin op na. Tussen 1984 en 1987 had Gates een relatie met Ann Winblad, en sindsdien zijn ze goede vrienden gebleven. Zo goed zelfs dat de twee elk jaar samen een weekend naar Anns strandhuis gingen, mét toestemming van Melinda.

Bill Gates leerde software-expert en durfkapitalist Ann Winblad kennen via een online conferentie. Door hun gedeelde liefde voor wetenschap raakten ze aan de praat, maar door de afstand – zij is oorspronkelijk van Minnesota, terwijl hij meer dan 2.000 kilometer verderop in Seattle woonde – vonden hun eerste dates virtueel plaats. Na hun breuk in 1987 bleven ze contact houden, en in datzelfde jaar leerde Bill zijn nu bijna ex-vrouw kennen. Hij zou zelfs toestemming aan Ann hebben gevraagd voor hij Melinda ten huwelijk vroeg. Belangrijk was dat Melinda akkoord ging dat het voormalige koppel hun jaarlijkse vakantie zou verderzetten, een traditie die bijna drie decennia later nog standhoudt.