Auteur Amy Odell schrijft dat Anna Wintour, bezielster van het jaarlijkse Met Gala in New York, vroeger voornamelijk op playboys viel. Ook haar vader Charles bevestigde dat en noemde haar vele vriendjes “ongewoon aantrekkelijk maar zeer onstabiel qua karakter.” Naarmate haar carrière vorderde, had ze bij de mannen steeds minder oog voor hun looks, des te meer voor hun intellect en macht. Veel van haar volgende partners hadden meer levenservaring (lees: ze waren ouder), waren verstandig en barstten van de ambitie. Zo kreeg ze na een zakelijke lunch met Bill Gates een boontje voor de oprichter van Microsoft. “Wat is hij aantrekkelijk”, zou ze toen tegen een collega hebben gezegd.

Het boek onthult ook dat Wintour haar relatie met journalist Michael Stone verbrak om iets te beginnen met haar psychiater, die ze ontmoette na een dispuut tijdens een fotoshoot met de Italiaanse fotograaf Oliviero Toscani. “Je hebt een psychiater nodig”, gaf die laatste haar destijds mee als advies. Later liet ze hem weten dat ze met de dertien jaar oudere David Shaffer een psychiater had gevonden en ze ineens ook met hem zou trouwen. Zo geschiedde. De twee waren man en vrouw tussen 1984 en 1999, kregen twee kinderen en volgens bronnen hielp hij haar ’s avonds thuis om het beste uit Vogue-artikels te halen.

Net voor de eeuwwisseling was het uit met de passie. Volgens ingewijden was Wintour, die door haar ex wordt omschreven als iemand zonder empathie, haar huwelijk beu. Ze richtte ze haar pijlen op de getrouwde zakenman Shelby Bryan en begon een affaire. Die mondde uit in een volwaardige relatie en een huwelijk in 2004. Tot op vandaag zijn de twee gelukkig getrouwd. Meer onthullingen over het turbulente liefdesleven van Anna Wintour, lees je in Adapted from Anna: The Biography by Amy Odell.