Hawkins begon zijn carrière in Arkansas, in het zuiden van de Verenigde Staten, maar had met name veel succes in de jaren zestig in Canada. Hij deed dat met een muziekstijl die bekend kwam te staan als rockabilly. Hij scoorde hits als Who do you love? en Hey Bo Diddley en verwierf een grote invloed binnen de Canadese muziekindustrie.

The Band met Bob Dylan

Toch werd hij uiteindelijk vooral beroemd door de muzikanten die hij als een soort mentor begeleidde. Hawkins stelde in de jaren zestig een achtergrondband samen om mee op te treden. Die band zou uiteindelijk, nadat ze was gestopt samen met hem op te treden, nog veel bekender en succesvoller worden dan Hawkins zelf. Levon Helm, Robbie Robertson, Garth Hudson, Richard Manuel en Rick Danko vormden namelijk The Band. Die ging Bob Dylan begeleiden en groeide uit tot een van de meest bewonderde en invloedrijke bands ter wereld. De muzikanten van The Band bleven Hawkins altijd zien als degene die hen muzikaal had gevormd.

“Hij was niet alleen een geweldige artiest, uitstekende performer en bandleider, hij had ook een onevenaarbaar gevoel voor humor”, reageert Robbie Robertson volgens The Guardian op de dood van Hawkins. “Erg grappig en totaal uniek. God heeft er zo maar eentje gemaakt. En hij zal altijd voortleven in ons hart.”